도서관에서 `바실레드본`이 케네스 그래햄의 책 `버드나무 속의 바람` 이야기에 나오는 토드 홀의 대자주 도트씨에 관해서 이야기를 하면서 시작된다. 그는 자동차를 너무 좋아하고 집착한 나머지 토드 홀의 땅문서를 잃게 되고, 자동차 도둑으로 몰려서 감옥에 갇히게 된다. 그의 친구 쥐와 두더지, 맥바저는 그를 돕기 위해 노력하고 토드는 감옥을 탈출하게 되는데, 술집주인 윙키와 협작꾼의 음모였음을 알게되고, 재산을 되찾아 누명을 벗게된다. 토드는 정신을 차리게 되지만 1908년 산비행기를 보고는 다시 눈이 돌아가는데...   다시 도서관에서 빙 크로스비는 `워싱톤 어빙`의 작품 전설에 대한 이야기를 시작한다. 새로 부임한 학교 교사 이카보드는 슬리피 할로우에 오자마자 뭍 여성들의 마음을 사로잡는다. 하지만 유일하게 부잣집 딸 카트리나는 그에게 무관심하고, 이카보드는 그녀의 재산을 탐낸다. 이미 카트리나에게는 사랑하는 구혼자 브롬본스가 있었으니, 그는 `목없는 기사` 이야기를 들려주며 이카보드에게 겁을 주어 쫓아버리려고한다. 이카보드가 바로 그 할로윈 밤에 말을 타고 집으로 돌아오고 있을때, 그는 그 무서운 유령과 마주치고, 수수께끼처럼 다음날 아침 실종된다. 마을 사람들이 이카보드의 행방에 대한 소문을 퍼뜨리는 동안 카트리나는 브롬과 결혼한다.