“사랑은 종종 사건사고를 일으킨다” 전 여자친구 실종 미스터리를 파헤쳐라!

항상 약에 취해있고 추상적인 자기애를 가지고 있는 무기력한 사설 탐정 닥(호아킨 피닉스). 어느 날 그의 전 여자친구 샤스타(캐서린 워터스턴)가 갑작스레 사라진다. 실종되기 얼마 전 닥을 찾아왔던 샤스타는 그에게 뜬금없는 스토리를 이야기 해주며 도움을 청한다. 그녀와 현재 교제 중인 부동산 거물인 미키 울프맨의 부인과 그녀의 내연남이 울프맨을 납치하여 정신병원에 가두려는 음모를 꾸민다는 것이다. 샤스타의 말처럼 며칠 후 미키 울프맨은 사라지고, 그 직후 샤스타도 사라진 것. 일은 꼬이고, 이제 닥은 전 여자친구의 실종 사건을 둘러싼 미스터리를 해결하려 하는데...