서른 살이 훌쩍 넘은 비행기 승무원 몬태나 무어(폴라 패튼)는 완벽한 신랑감이 나타나기만을 기다리며 화려한 싱글을 즐긴다. 그런데 대학 2학년인 여동생 셰리가 약혼을 발표하면서 비상사테가 닥친다. 30일 안에 남편감을 구해서 결혼식에 동행하고 싶은 몬태나는 동료이자 절친인 게일(질 스콧)과 샘(아담 브로디)에게 고민을 털어놓는다. 이에 몬태나의 과거 남자친구 중에서 후보자를 찾기로 한 두 사람은 공항 내 인맥을 총동원하여 그들의 비행기 탑승 일정을 알아내고는 30일 동안 5만km의 신랑감 찾기 비행에 착수한다. 이후 몬태나는 친구들의 계획대로 음반 제작자로 성공한 데이먼(트레이 송즈), 하원의원에 출마한 랭스턴(테이 딕스)과 재회한다. 또한 1년 넘게 몬태나의 비행기를 타온 사업가 퀸튼(자이먼 한수)의 본격적인 관심을 받게 된다. 한편, 초등학교 시절 장난감 반지로 청혼했던 윌리엄(데렉 루크)은 신랑감 찾기에 올인한 몬태나의 모든 부탁을 들어주면서 조용히 지켜보는데…