선천적인 바람둥이 기질을 타고난 다니엘. 항상 주위에 여자가 많은 그는 마음에 드는 여자만 보면 일단 꼬시고 봐야 직성이 풀리는 남자. 어느날 친구 티와 함께 경영하게 된 나이트 클럽 초콜릿 시티 운영에 대해 형과 만나기로 한 날 건물 앞에서 늘씬한 여자에게 한눈에 반한 그는 그녀에게 접근하기로 맘먹는다. 한참 열을 올리며 쫓아다니던 여자가 대형 치킨 체인점을 갖고있는 다른 애인에게 가버리자 실망이 이만저만이 아니었던 차 다시 살맛이 난 그는 차근차근 작전을 세운다. 일류대학을 졸업한 후 부동산 중개업을 하는 그녀의 이름은 브랜디. 고소득에 외모까지 받쳐주는 그녀는 콧대가 세기로 이름이 나있다. 사무실로, 외부 미팅 장소로, 꽃을 들고 구애해가며, 한 번만 시간을 내달라는 다니엘의 지극 정성에 드디어 브랜디는 데이트를 수락한다. 풍부한 유머 감각, 달콤한 말솜씨, 다정다감함에 홀딱넘어간 브랜디는 그날 밤 그와 함께 밤을 보낸다. 행복에 겨워하는 두 남녀. 그러나, 일은 이제부터 벌어진다. 다음날 다시 옛 애인을 찾아간 다니엘은 브랜디와의 약속을 깜빡 잊고는 바람을 맞힌 것. 화가 머리끝까지 난 브랜디에게 미안하다며, 사과하는 다니엘은 다시 친구로 지내자며 화를 돋구는데.