잘나가는 이혼 전문 변호사이자 바람둥이인 빈스에게 인생은 그저 커다란 경쟁이고 패배는 절대 용납되지 않는다. 그러던 어느 날 빈스는 술집에서 친구 애인의 동창인 제인을 만난다. 제인 또한 만만치 않게 승부욕이 강하다. 빈스는 그녀를 이기기 위해 끊임없이 내기를 제안한다. 포기를 모르는 빈스의 승부욕에 두 사람은 점차 만나는 횟수가 잦아지고, 서로에게 점점 끌리는데...