평범한 어느 날, 특별한 일이 생긴다! 젊은 오바마와 미래의 영부인 미셸의 러브스토리!

1989년, 버락은 시카고 법률사무소에 여름방학 기간 동안 미셸이 변호사로 일하는 사무실의 인턴으로 일을 하고 있다. 데이트 신청을 하는 버락을 늘 거절하던 미셸이 드디어 데이트를 허락한다. 마치 아무일 없을 것처럼 무덤덤하지만 속으로는 애가 타는지 담배를 연신 물어 대는 버락, 약속한 첫 데이트 날이 다가 오는데…