이 영화는 뉴욕에 사는 20대들이 삶을 꾸려나가고 사랑을 찾는 과정을 담은 로맨틱 코미디 영화이다.

주인공 샘 웩슬러는 소설가로 회의에 가던 중에 '래신'이라는 어린 소년을 지하철에서 발견한다. 래신을 사회복지기관에 맡기려 하지만 이미 6번이나 양부모가 바뀐 래신이 이를 거부해 결국 샘이 래신을 당분간 맡게 된다. 래신은 샘의 친구들을 만나면서 20대의 라이프 스타일을 체험하게 된다. 샘의 친구 '애니'는 나쁜 남자만 골라서 사귀는 재주가 있고, '매리-캐서린'과 '찰리'커플은 LA로 함께 떠날지 헤어질지의 기로에 서있다. 그리고 샘은 가수지망생이자 웨이트리스인 '미시시피'를 만나는데 진지한 관계로 발전하는 걸 두려워한다. 샘과 래신의 우정이 점점 깊어지자, 샘은 성인이 되는 건 삶을 스스로 원하는 방향으로 이끄는 것이란 걸 깨닫게 된다.