뉴욕의 의류 회사에서 경리로 일하는 도리스(샐리 필드)는 오랫동안 어머니를 모시며 평생을 싱글로 살아왔다. 최근 어머니를 여읜 도리스는 새로 부임한 수십 년 연하의 아트 디렉터 존(맥스 그린필드)에게 첫눈에 반한다. 동기부여 연설가의 강연에 고무되어 “난 가능해”라는 신념을 갖게 된 도리스는, 절친한 친구의 13살짜리 손녀의 도움을 받아 가짜 계정을 만들고 존의 페이스북 친구가 된다. 페이스북으로 존의 취향을 파악한 도리스는 그가 좋아하는 일렉트로닉 밴드의 콘서트에 가고, 그곳에서 존과 그의 힙스터 친구들을 만나서 색다른 경험을 맛본다. 그날 이후 도리스는 존과의 본격적인 로맨스를 기대하지만, 그의 데이트 장면을 목격하면서 희망은 산산조각 난다. 심술이 난 도리스는 존의 페이스북에 거짓 댓글을 달아 두 사람을 헤어지게 만드는데...